Научный журнал
Фундаментальные исследования
ISSN 1812-7339
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 1,074

УНИВЕРСАЛЬНЫЙ СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ БИЦИКЛО[2.2.1]ГЕПТЕНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ АЛЛИЛИРОВАНИЯ

Леонтьева С.В., Евстигнеева Е.М., Лонина Н.Н., Карцев Г.Н., Флид В.Р.

Регио- и стереоселективный синтез замещенных норборненов представляет определенные трудности из-за весьма высокой реакционной способности внутрициклической двойной связи [1,2].

В данной работе предложен достаточно удобный и селективный метод получения производных норборнена и его аналогов, содержащих вместо мостиковой метиленовой группы различные гетероатомы (кислород, азот). С целью модифицирования норборнадиена только по одной из двойных связей и для защиты второй двойной связи были использованы фенилсульфонильные защитные группы. К раствору (Е)-1,2-бис(фенилсульфонил)этилена в дихлорметане добавляли 1,3-циклопентадиен (фуран, пиррол и др.) и получали соответствующие аддукты. При их взаимодействии с аллилацетатом (катализатор - Pd(OAc)2/PPh3) получены производные норборнана с метиленовым и винильным заместителями [3], после чего защитные фенилсульфонильные группы удаляли при помощи амальгамы цинка в диметилформамиде.

p

где Х= СН2, О, NH

Данное направление в синтезе перспективно и удобно тем, что позволяет получать целенаправленно норборненовые производные, сохраняя активную внутрициклическую двойную связь для последующих превращений, например, традиционной или метатезисной полимеризации.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

  1. S.Mirsadeghi, B.Rickborn // J. Org. Chem., 1985, 50, № 22, р. 4340.
  2. Y.Senda, A.Ohno, J.Ishiyama, S.Imaizumi, S. Kamiyama. // Bull.Chem.Soc.Jpn., 1987, 60, № 2, р. 613.
  3. Е.М. Евстигнеева, О.С.Манулик, В.Р.Флид. // Кинетика и катализ, 2004, 45, № 2, с. 188.

Библиографическая ссылка

Леонтьева С.В., Евстигнеева Е.М., Лонина Н.Н., Карцев Г.Н., Флид В.Р. УНИВЕРСАЛЬНЫЙ СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ БИЦИКЛО[2.2.1]ГЕПТЕНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ АЛЛИЛИРОВАНИЯ // Фундаментальные исследования. – 2005. – № 3. – С. 46-46;
URL: http://www.fundamental-research.ru/ru/article/view?id=5848 (дата обращения: 13.11.2019).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074