С целью получения новых биологически активных агентов в ряду гетероциклических соединений нами были получены 2-аминопроизводные 5-[2-(фенокси)этил]-6-метил-4(3Н)-пиримидиноны. Стратегия синтеза заключалась в нескольких стадиях. На первой стадии проводили алкилирование ацетоуксуного эфира бромэтиловыми эфирами фенолов, приводящее к получению этил 2-[2-(фенокси)этил]-3-оксобутаноатов (выход 30-45%). На второй стадии конденсировали полученные b-кетоэфиры с тиомочевиной или с гуанидином в среде смеси абсолютных метанола и изопропанола, в присутствии избытка метоксида натрия. При этом выход 2-тио-5-[2-(фенокси)этил]-6-метил-пиримидин-4(3Н)-онов и 2-амино-5-[2-(фенокси)этил]-6-метилпиримидин-4(3Н)-онов составил 60-89%. На третьей стадии осуществляли алкилирование 5-[2-(фенокси)этил]-6-метил-2-тиоурацилов иодэтаном в водно-спиртовой щелочи (выход 70-85%). Последняя стадия синтеза заключалась в аминолизе 2-(этилтио)-5-[2-(фенокси)этил]-6-метилурацилов алициклическими аминами в среде 2-(этокси)этанола, выход которых составил 62-87%.
В результате были получены 15 новых соединений, не описанных ранее в литературе. Чистота всех описанных новых производных была установлена методом ТСХ, а структура синтезированных веществ была подтверждена данными ПМР - спекроскопического и масс-спектрометрического анализа.
Исследования противовирусных и антибактериальных свойств в настоящий момент проводятся в НИИ инфекционных заболеваний г. Фредерик, штат Мериленд, США in vitro.
Библиографическая ссылка
Новиков М.С., Сим О.Г., Озеров А.А. СИНТЕЗ НОВЫХ 2-АМИНОПРОИЗВОДНЫХ 5 - [2 - (АРИЛОКСИ)ЭТИЛ] – 6 – МЕТИЛПИРИМИДИН – 4 (3Н) - ОНОВ КАК ВЕРОЯТНЫХ ПРОТИВОВИРУСНЫХ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ АГЕНТОВ // Фундаментальные исследования. – 2005. – № 3. – С. 94-95;URL: https://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=5898 (дата обращения: 19.04.2024).