Научный журнал
Фундаментальные исследования
ISSN 1812-7339
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 1,074

СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ ТРИФЕНИЛФОСФОНИЯ

Ворончихина Л.И., Нарышкин А.В.

Реакция образования четвертичных солей фосфония представляет собой реакцию нуклеофильного замещения SN2, где в качестве нуклеофила выступает атом фосфора, имеющий неподеленную электронную пару. Легче всего в реакцию вступают триалкилфосфины, труднее - триарилфосфины. Четвертичные соли трифенилфосфония, (C6H5)3P были получены кватернизацией фосфина алкилгалогенидами либо алкилхлорацетатами

(C6H5)3P + RX → (C6H5)3PRX

где

R = CH2CH2OH (I); C6H5 CH2 (II); CH2COOC2H5 (III);

CH2COOCH2-CH=CH2 (IV); C12H25 (V);

При использовании в качестве алкилирующего агента хлористого бензила и этиленхлоргидрина реакция протекает с количественным выходом при кипячении без растворителя; в случае алкилгалогенидов и алкилхлорацетатов реакция протекает в среде растворителя (бензол, бензонитрил) в течение 3-5 часов с выходом 50-60%. В случае высших алкилхлорацетатов (C12H25, C14H29, C16H33 ) реакция протекает с незначительным выходом (10-15%).

Состав и строение синтезированных солей подтверждены элементарным анализом и данными ИК-спектров.

Известно, что четвертичные соли фосфония проявляют физиологическую активность и могут применяться в качестве гербицидов. В данной работе исследована антимикробная активность синтезированных солей (в сухом виде) в отношении двух видов микроорганизмов: грамположительных (стафилококк) и грамотрицательных E.Coli O11

Исследования показали, что синтезированные четвертичные соли фосфония проявляют большую бактерицидную активность в отношении стафилококка - зона подавления роста микробов 10-14 мм; такую чувствительность стафилококк проявляет лишь к некоторым антибиотикам (тетрациклин, мономицин). По отношению к грамотрицательным бактериям синтезированные соли проявляют меньшую активность - зона подавления составляет 3-10 мм.


Библиографическая ссылка

Ворончихина Л.И., Нарышкин А.В. СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ ТРИФЕНИЛФОСФОНИЯ // Фундаментальные исследования. – 2008. – № 4. – С. 113-114;
URL: http://www.fundamental-research.ru/ru/article/view?id=2895 (дата обращения: 06.12.2019).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074